Síntesis de los Ácidos Carboxílicos.


Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos, entre otros:

•Tratando las sales orgánicas con ácidos inorgánicos de fuerza mayor, ejemplo:

R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)

CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4

Acetato de potasio ácido acético

•Hidrolizando los anhídridos, los haluros de acilo, ésteres, nitrilos y amidas

Ejemplo:

CH3 - CO

O + HOH 2CH3COOH

CH3 - CO

Anhídrido acético ácido acético

CH3 - COCl + HOH CH3COOH + HCl

Cloruro de acetilo ácido acético

•Mediante la oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.

Mediante este proceso se obtiene como resultado, ácidos con igual número de átomos de carbono que a la sustancia que los originó.

Ejemplo:

C2H5OH + O2 CH3COOH + HOH

CH3CHO + ½ O2 CH3COOH

Como oxidante se emplea generalmente la mezcla sulfocrómica.

Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, terciarios y cetonas, se obtienen ácidos con menor número de átomos de carbono.

•La síntesis de Grignard.

Otro método de preparación es la síntesis de Grignard, la cual genera ácidos con mayor número de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:


Br O-Mg-Br

Mg + O = C = O O=C HOH C2H5COOH + HO-Mg-Br

C2H5 C2H5

Bromuro de etil ácido bromuro de

Magnesio propanoico hidroxil magnesio

En general:

R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH + ……