Reacciones de Sustitución Nucleofílica en el Acilo de los Ácidos Carboxílicos.


Las reacciones más importantes de los ácidos carboxílicos son aquellas que convierten el grupo carboxilo en otros derivados de ácido por medio de una sustitución nucleofílica en el acilo, RCOOH RCOY. Cloruros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas pueden producirse a partir de ácidos carboxílicos.






O O

C O O O C

R Cl R NH2

Cloruro de ácido C C C Amida

R O R R OR´

Anhídrido Éster

Algunos ejemplos de acidos carboxilicos

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.




HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
CH3CH2COOH ácido propanoico
C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
Ácido láctico
Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.